Captains of Sir Thomas Rich's School
- 2023 - 2024 : Joe W Gray & Amelia G Allan
- 2022 - 2023 : Tom G Evans & Mae E Slinger
- 2021 - 2022 : Grace C Vincent & Alexander J Price
- 2020 - 2021 : Sofia M Moran-Casanova & Gabriel A B Knight
- 2019 - 2020 : Natalie E Sodzi & Miles D Calvert
- 2018 - 2019 : Rosie McMahon & George Hawthorne
- 2017 - 2018 : Georgina C Smellie & George Abrutat
- 2016 - 2017 : Emma J Folkard & William M J Barradell-Black
- 2015 - 2016 : Isabella A R Moylan & Callum M Anderson
- 2014 - 2015 : Poppy E Watson & Samuel T P Bussell
- 2013 - 2014 : Rachel Hamilton & Obai Afifi
- 2012 - 2013 : Ellen A Jardim & Isaac B L Leaver
- 2011 - 2012 : Catherine E Mace & Haseeb Khawar
- 2010 - 2011 : Henry J House & Leo T Kirby
- 2009 - 2010 : Siân L Rodway & Harry J Young
- 2008 - 2009 : Lucy R Watson & Ben J Fabbro
- 2007 - 2008 : Melissa G Tallon & Matthew W Lodge
- 2006 - 2007 : Jonathon Lowe
- 2005 - 2006 : Hannah J Healy & Ciarán J Conway
- 2004 - 2005 : Sophie C Keates & Christopher J Gallant
- 2003 - 2004 : Samantha C Lyons & James Martin
- 2002 - 2003 : Kathryn A Winter & Thomas O Moseling
- 2001 - 2002 : Matthew J Key & David C Leung
- 2000 - 2001 : Michael P M Thomas
- 1999 - 2000 : William D Godwin
- 1998 - 1999 : George A T Powell
- 1997 - 1998 : Michael K G Brown
- 1996 - 1997 : Christopher P Wilkinson
- 1995 - 1996 : Thomas W Harris
- 1994 - 1995 : Rajinder K Sood
- 1993 - 1994 : M A Palmer
- 1992 - 1993 : A G Priestley & Matthew R Wilton
- 1991 - 1992 : Steven R Mitten & Emily M Bolton & Robert C Bielby
- 1990 - 1991 : Nicholas E A Carter
- 1989 - 1990 : Nicholas J Easen
- 1988 - 1989 : R P Freckleton
- 1987 - 1988 : James C Methven & Nigel J Page-Jones
- 1986 - 1987 : James C Methven
- 1985 - 1986 : Richard A Harris & Christopher J Taudevin
- 1984 - 1985 : Jeffrey A Lyne & Chris N Mayo
- 1983 - 1984 : Richard R Kerswell
- 1982 - 1983 : Richard S Barbour
- 1981 - 1982 : Robin J Bewley & Patrick J Phillips
- 1980 - 1981 : Gary H Bridge & David R Cassell
- 1979 - 1980 : Christopher J Davies
- 1978 - 1979 : Kevin C Ball & Ian P Fletcher
- 1977 - 1978 : Ian Bewley & John Mellon
- 1976 - 1977 : Patrick P Montanaro & Robert E Day
- 1975 - 1976 : John S Price & Christopher D A Carter & Michael C Jones
- 1974 - 1975 : James W Thompson
- 1973 - 1974 : Phillip D Parker
- 1972 - 1973 : Michael Guest
- 1971 - 1972 : B W Hook & P A Langman
- 1970 - 1971 : M B Bryant & I A C Angell
- 1969 - 1970 : M G Carter
- 1968 - 1969 : B A C Mander & P J E Cole
- 1967 - 1968 : S J Aubrey & P A Wood
- 1966 - 1967 : S Buttling & M G Tudor
- 1965 - 1966 : E C Butlin
- 1964 - 1965 : G N Hook
- 1963 - 1964 : D Marcer
- 1962 - 1963 : K N Anderson & G R C Dew & B A Smith
- 1961 - 1962 : J G Clark
- 1960 - 1961 : I G Click & R D Rawlings
- 1959 - 1960 : R B Carr
- 1958 - 1959 : R A Nind
- 1957 - 1958 : W A Dixon
- 1956 - 1957 : D A Evans & N R Waite
- 1955 - 1956 : R F Wixey & J G Evans
- 1954 - 1955 : G N M Randle
- 1953 - 1954 : T F Mortimer & J L Mogridge
- 1952 - 1953 : M C King
- 1951 - 1952 : M C Jones
- 1950 - 1951 : A M Perks
- 1949 - 1950 : D B Powell
- 1948 - 1949 : D P Griffiths
- 1947 - 1948 : P O Nicholas & F H Rigby & J R Passey
- 1946 - 1947 : B Wells
- 1945 - 1946 : M G East
- 1944 - 1945 : T N Williams
- 1943 - 1944 : A J Kent
- 1942 - 1943 : J S Sharland
- 1941 - 1942 : J F Hutton
- 1940 - 1941 : J E Jacques & J F Hutton
- 1939 - 1940 : W G Hook
- 1938 - 1939 : D W Rawcliffe
- 1937 - 1938 : D H Condick
- 1936 - 1937 : S G Brint
- 1935 - 1936 : W McCoy